De nem elsősorban a belpolitikai törekvései miatt emlékszünk nevére, ugyanis amíg első mandátumát kettévágta az első világháború, addig a második mandátuma alatt a Kongresszus jóváhagyásával beléptette az Egyesület Államokat a háborúba az Antanthatalmak oldalán. Ez végeredményben eldöntötte a háború kimenetelét. Ugyanakkor még ebben az időszakban Wilson összeállított egy mintegy 150 tudósból álló csoportot, akiket az Inquiry névvel illettek és amelyek egy része az amerikai béke-előkészítő bizottság tagjaiként Wilsonnal utaztak Párizsba a békekonferenciára. Az Inquiry-t Edward M. House vezette és többek között Walter Lippmann (akinek a hidegháború fogalmának népszerűsítését köszönhetjük egyebek mellett), Isaiah Bowman, Charles Seymor és mások kaptak benne helyet.
A bizottság Wilson kérésére állította össze tizennégy pontjának koncepcióját is, ezek voltak többek között a béke és biztonságra vonatkozó általános javaslatai (fegyverzetcsökkentés, gyarmati problémák igazságos rendezése, titkos diplomácia megszűntetése stb.), illetve konkrétumai is, amelyek egyes hadviselő felekre vonatkoztak. Így a 10. pontban az Osztrák-Magyar Monarchia népeinek a „szabad és önálló” fejlődés lehetőségét hangsúlyozta. Mindennek ellenére az amerikai békeelőkészítő bizottság még 1918 áprilisában a Monarchia hat tagállamból álló konföderációvá alakításáról készített tervezetet. Ugyanakkor tudjuk azt is, hogy maga Robert Lansing, Wilson külügyminisztere sohasem osztotta ezt a koncepciót. Naplójában 1918. január 10-i dátummal ugyanis ez áll: „Úgy vélem, hogy az elnöknek fel kell adnia ezt az elgondolást, és a birodalom területén új államok felállítását kell támogatnia, illetve Ausztria és Magyarország szétválasztását. Meggyőződésem, hogy ez az egyetlen biztos módja annak, hogy a németek európai hatalmának véget vessünk. Úgy vélem, fontolóra kell vennünk egy lengyel, egy cseh és talán egy rutén állam felállítását. Ezután következne Horvátország, Szlovénia, Dalmácia, Bosznia-Hercegovina, Montenegró és Szerbia egy államban történő egyesítése. Szintén meg kellene fontolni az erdélyi románok Romániához csatolását és az olasz tartományokét Olaszországhoz. Végül, hogy a feldarabolás teljes legyen, az Osztrák Birodalmat és a Magyar Királyságot is szét kellene választani. Ezek a független államok a német ambíciók áthidalhatatlan akadályai lennének.”- vélte Lansing.
A háború végén jellemző bizonytalan helyzet táptalajt adott a wilsoni nézetek hangoztatására, gyakran egymásnak ellentmondó értelmezésére. Így, az 1918. október végi események következtében, miután megtörtént a monarchia részéről a fegyverletétel, illetve az őszirózsás forradalmat követő időszak. Károlyi-kormányának egyik fontos vesszőparipájává vált a wilsonizmus. Ugyanakkor Jászi Oszkár novemberi aradi tárgyalásakor a román Nemzeti Tanács képviselőivel nem csupán az általa javasolt svájci mintájú autonómia föderatív megoldásról nem tudtak megegyezni, hanem a wilsonizmus különböző értelmezési keretein is vitatkoztak: Iuliu Maniu szerint az önrendelkezési elv és ezzel együtt a wilsonizmus „nem enklávék, hanem népek, területileg összefüggő, egységesen lakó nemzetek részére van elismerve.” Tehát alapvetően az erdélyi megyék román megszállása ellen tiltakozó, valamint az önrendelkezési elv alapján a terület hovatartozásának eldöntésére hivatott nagygyűlések hivatalos kiáltványaikban szintén a wilsoni elvek alapján hivatkoztak saját ideológiai jogalapjukra. Így például az 1918. november 28-i (de hasonló módon az 1918. december 22-i kolozsvári) marosvásárhelyi nagygyűlés kiáltványa Erdély katonai megszállását, tervezett elcsatolását jogtalannak és a wilsonizmussal összeegyeztethetetlennek nevezte. Mindennek ellenére a román megszállás bekövetkezett, mivel a wilsonizmus a nemzetállami realitásokkal ütközött. Illetve emellett 1918 végén az amerikai békedelegáció már más határjavaslatokkal érkezett Párizsba, a békekonferenciára. A később elfogadott, ún. trianoni határokhoz képest ez határozottan méltányosnak mondható.
Az amerikai javaslat a határ menti és döntően magyarok lakta területeknek mintegy kétharmadát hagyta volna meg Magyarországnak. A végeredményhez, amely a területi albizottságokban alakult ki 1919 februárjában és márciusában, más és sokszor nagyon szubjektív tényezők is hozzájárultak. Ilyen például, hogy a szakértőknek gazdasági, közlekedési és stratégiai szempontokra is figyelniük kellett, de ezek mellett leginkább a cseh, román és szerb delegátusok reális szempontok mellett túlzásokat is szép számmal tartalmazó kitartó érvelése is ide sorolható, amely végül francia, később pedig brit jóváhagyásra is talált, így Wilson, vagy olykor helyettesei gyakorlatilag egyedül maradtak álláspontjukkal. A Magyarországgal szemben leginkább méltányos amerikai szakértők így az esetek többségében végül egyedül maradtak, illetve csak az olaszok többnyire ingadozó támogatására (például a román-magyar határ ügyében) számíthattak. A Külügyminiszterek Tanácsának 1919. május 8-i ülésén, ahol a magyar határokat véglegesítették, egyedül az amerikai külügyminiszter kifogásolta, hogy „minden esetben Magyarország rovására döntöttek”, és így csupán román és csehszlovák fennhatóság alá „két millió magyar kerül". Az amerikaiak egyre általánosabb elégedetlensége a konferencia menete kapcsán végül odavezetett, hogy 1919 végén delegációjuk elhagyta Párizst, s a továbbiakban csak megfigyelőkkel képviseltették magukat a konferencián. Wilson pedig a tervezett pár hetes Európai tartózkodása több mint félévesre nyúlt, amely alatt döbbenten figyelte béketervezetének elvi megsemmisülését, ugyanakkor egészsége megroppanását. Keserűen tapasztalta, ahogyan az egyik legfontosabbnak tartott ideája, a népszövetség létrejöttének folyamatában is egyre kevesebb szerepe jut. Holott a később Romániához kerülő magyar kisebbség szempontjából fontos lett volna, mivel Wilson eredeti elképzelése szerint a kisebbségvédelmi előírásoknak az új Népszövetség alapokmányának szerves részét kellett volna alkotniuk. A győztes nagyhatalmak ehelyett végül úgy döntöttek, hogy a kisebbségi jogokat többoldalú kötelezettségvállalások formájában rögzítik. Ennek értelmében az új kisebbségvédelmi rendszer alapvető szerve és legfőbb garantálója a Népszövetség lett, viszont ehhez végül nem csatlakozott Wilson hazája, az Egyesült Államok.
Mi több, Wilson egészségügyi helyzete miatt (1919 októberében idegileg összeomlott majd egy trombózis következtében megbénult a bal fele) nem tudott indulni az újabb elnökválasztáson. Európai teendői miatt pedig elvesztette az amerikai kongresszus támogatását is, így ennek híján az Egyesült Államok külpolitikája ismét a már jól bevált izolacionalizmusba burkolózott. Wilson idealizmusa pedig azon felismerésben bukott el, hogy elvei végső soron csak az erősebb politikai és katonai pozícióval rendelkező államok érdekeit szolgálta. Túlzás lenne ráerőltetni a két világháború közötti Versailles-i rendszer csődjét, valamint a második világháború pokoli borzalmait, hiszen éppen ezek megakadályozása lett volna a célja. Milyen relevanciával bírt tehát a wilsonizmus az erdélyi magyarságra? Elsősorban egy olyan eszmében vetett hitet, vagy inkább illúziót kínált, amelybe idei-óráig lehetett kapaszkodni, de végső soron oly módon üresedett ki, és maradt magára az erdélyi magyarság, mint ahogy maga Wilson a békekonferencián. A wilsonizmus tanulságai emlékeztetnek arra, hogy a béke és az igazságosság csak akkor lehet tartós, ha az elveket valóban tiszteletben tartják, és nem szorítják háttérbe a nemzeti-politikai érdekek. Egy jó ötlet, amelyre lehet hivatkozni.