A két játékos idén az amerikai nyílt bajnokság döntőjében is összecsapott, akkor Nadal öt játszmában nyert.
Az Andre Agassi-csoport délutáni mérkőzésének első játszmájában mindössze egyetlen bréklabdát láthatott az O2 Aréna közönsége, ám mivel azt az idén US Open-döntős Medvegyev nem tudta kihasználni, rövidítés döntött. Ebben az orosz játékos 3–3 után az összes labdamenetet megnyerte, így előnybe került. A második szett Nadal-brékkel kezdődött, és mivel a 19-szeres Grand Slam-tornagyőztes spanyol teniszező – aki soha nem tudta még megnyerni az évzáró vb-t – sokkal stabilabban szervált, mint korábban, 41 perc alatt egyenlített. A döntő felvonás eleje hatalmas Medvegyev-fölényt hozott: az orosz szórta a nyerő ütéseket, a spanyol sokat rontott, így jutottak el a felek 5:1-ig, amikor Nadal adogatóként mérkőzéslabdát hárított. Ettől lendületbe jött, sorozatban öt játékot nyert, majd a rövidítésben is jobbnak bizonyult az orosznál, akinek ez volt a második veresége. Nadalnak ez volt az első győzelme, pénteken a görög Sztefanosz Cicipasszal játszik.
Utóbbi az esti csatában könnyedén, két játszmában verte Alexander Zverevet, és sikerével pedig biztosította helyét az elődöntőben. A hatodikként rangsorolt görög játékos esélyt sem adott a hetedik helyen kiemelt német ellenfelének, akinek mindössze egyetlen esélye volt az egész mérkőzésen, hogy fogadóként játékot nyerjen, miközben Cicipasz az első szettben egyszer, a másodikban kétszer vette el Zverev adogató játékát. A 21 éves Cicipasz hétfőn Medvegyevet is megverte két játszmában, így a torna történetének első görög játékosa lett, aki négy közé jutott.
Eredmények, Andre Agassi-csoport, 2. forduló: Nadal (spanyol, 1.)–Medvegyev (orosz, 4.) 6:7 (3), 6:3, 7:6 (4); Cicipasz (görög, 6.)–A. Zverev (német, 7.) 6:3, 6:2. A csoport állása: 1. Cicipasz 2 győzelem/0 vereség, 2. Zverev 1/1 (2–2), 3. Nadal 1/1 (2–3), 4. Medvegyev 0/2.
Első győzelmét érte el a párosoknál a hatodik favorit Jean-Julien Rojer, Horia Tecău (holland, román) kettős a Max Mirnyij-csoportban, s nem is akármilyen skalpot szerzett: döntő rövidítésben 6:2, 5:7, 10–8 arányban legyűrte a világelső kolumbiai Juan Sebastian Cabal, Robert Farah duót, Wimbledon és a US Open bajnokát. A mérkőzés 89 percet tartott. Az első játszmát uralták Tecăuék, a második szett azonban kiegyensúlyozott volt. A horvát–román páros elszalasztott egy bréklehetőséget, utána pedig 5:5-nél elvesztette saját adogatását, a dél-amerikai pedig behúztak a játszmát. A szuper-tiebreakben a hatodik kiemelt kettős 3–0-ra, 4–1-re és 6–2-re is vezetett, de a kolumbiaiak utolérték őket 6-nál, sőt átvették a vezetést is 8–7-re. Az utolsó három pont, s a meccs viszont Tecăuéké volt.
Párharcukban így már a román–holland duó 6–4-re vezet. Az első fordulóban mindkét páros vereséget szenvedett, Tecăuék a német Kevin Krawietz, Andreas Mies kettőstől, Cabalék a francia Pierre-Hugues Herbert, Nicolas Mahut duótól.
