Manning volt az amerikai hadseregnek az a munkatársa, aki több mint 700 ezer oldalnyi titkos dokumentumot, továbbá videók sokaságát juttatta el a WikiLeakshez. Ezek között vannak az iraki és az afganisztáni háborúról szóló titkos iratok, a guantánamói fogolytáborról szóló feljegyzések, különféle – a világ különböző országaiból érkezett – amerikai diplomáciai táviratok, Irakban és Afganisztánban végrehajtott katonai akciókat mutató videók.
Manning 2009 ősze és 2010 tavasza között folyamatosan szivárogtatta a titkos információkat Julian Assange WikiLeaks-alapítónak. Manning akkor a hírszerzés elemzőjeként dolgozott az iraki fővárosban, és az amerikai védelmi minisztérium belső hálózatáról töltötte le a szigorúan bizalmas anyagokat. 2010 tavaszán fülelték és tartóztatták le.
Először egy kuvaiti börtönbe vitték, majd egy marylandi katonai bázison hadbíróság tárgyalta ügyét. 2013-ban felmentették ugyan a halálbüntetéssel járó hazaárulás vádja alól, de több más vádpontban bűnösnek találva 35 évi börtönbüntetést szabtak ki rá. Manning keresztneve akkor még Bradley volt, ő pedig férfi, időközben azonban nővé operáltatta át magát, és felvette a Chelsea nevet. Egy kansasi börtönben, ahol a büntetését töltötte, kétszer is öngyilkosságot kísérelt meg és többször írt – eredménytelenül – kérvényt, hogy szállítsák át női börtönbe.
Amerikai sajtóértesülések szerint Manning büntetésének igen jelentős csökkentését Ashton Carter védelmi miniszter határozottan ellenezte, Obama az ő akarata ellenére hozta meg döntését. Felháborodottan reagáltak engedékenységére republikánus politikusok is: Paul Ryan házelnök közleményében „felháborítónak” mondta Obama lépését, és rámutatott arra, hogy a távozó elnök „veszélyes precedenst teremtett”, az amerikai nemzet biztonságát veszélyeztetőket ezek után nehéz lesz felelősségre vonni. Tiltakoznak a képviselőház és a szenátus fegyveres erőkkel foglalkozó bizottságának vezetői, Mac Thornberry texasi és John McCain arizonai politikusok is.
